Pseudoefedrina
(+)-(1S,2S)-2-metilamino-1-fenilpropan-1-ol
Fórmula química	C10H15NO
Número CAS	90-82-4
Peso molecular	165,2 g/mol
Metabolismo	Hepático
Vida media	9-16 horas
Excreción	Renal

La pseudoefedrina (también conocida como seudoefedrina o d-efedrina) es un agente farmacológico con acción agonista adrenérgica, utilizado en medicina por sus propiedades como descongestivo sistémico; frecuentemente indicado para tratar la congestión nasal, de senos y de la trompa de Eustaquio.

Al igual que la efedrina, se puede encontrar presente como alcaloide natural en la composición de ciertas especies vegetales, siendo uno de los principios activos de Ephedra Vulgaris (conocida como Ma huang en extremo oriente: hierba extensivamente utilizada en la medicina china tradicional).

En cuanto a su estructura química, es el isómero óptico dextrógiro de la molécula de efedrina. Clínicamente se caracteriza por producir efectos más débiles sobre el sistema nervioso central y sobre las variables hemodinámicas.

Propiedades

La pseudoefedrina activa, sobre todo, los receptores alfa adrenérgicos en las mucosas del tracto respiratorio superior y produce vasoconstricción. Además, produce contracción de las membranas mucosas nasales inflamadas, reduce la hiperemia tisular, el edema y la congestión nasal, y aumenta la permeabilidad de las vías respiratorias nasales. La pseudoefedrina puede aumentar el drenaje de las secreciones de los senos y abrir los conductos obstruidos de las trompas de Eustaquio.

La pseudoefedrina tiene menor afinidad que la efedrina por receptores beta-2 adrenérgicos, por lo que sus efectos broncodilatadores son más débiles. También es menor la tasa de droga que cruza la barrera hematoencefálica, en relación con la que cabe para la efedrina. Esto último explica la poca relevancia clínica de sus efectos sobre el sistema nervioso central.

Farmacocinética

La pseudoefedrina se metaboliza de modo incompleto en el hígado. El comienzo de la acción se evidencia en 30 minutos. Se elimina por vía renal. La velocidad de la excreción aumenta en orina de pH ácido.

Reacciones adversas

La administración de pseudoefedrina puede asociarse eventualmente con algunas reacciones adversas como aumento de la presión arterial, taquicardia, nerviosismo e inquietud. También pueden aparecer: micción dolorosa o difícil, mareos, cefaleas. Resequedad en la boca.

Precauciones y advertencias

La medicación se debe tomar algunas horas antes de acostarse para minimizar la posibilidad de insomnio. Los efectos adversos aparecen con mayor frecuencia en lactantes, en recién nacidos y pretérminos. La literatura desaconseja su uso durante el período de lactancia, debido a que las aminas simpaticomiméticas implican un riesgo mayor que el normal para el lactante.

Interacciones

• Los antidepresivos del tipo de los IMAO (inhibidores de la monoamino oxidasa) pueden prolongar e intensificar los efectos vasopresores y cardiotónicos de la pseudoefedrina.
• La administración de pseudoefedrina antes o poco después de la anestesia con cloroformo, ciclopropano o halotano puede aumentar el riesgo de arritmias ventriculares severas, sobre todo en pacientes con una cardiopatía preexistente.
• Las hormonas tiroideas pueden aumentar los efectos de la pseudoefedrina.
• La pseudoefedrina puede inhibir el efecto de los bloqueantes beta adrenérgicos.
• La administración simultánea con otros medicamentos estimulantes puede resultar en estimulación aditiva sobre el SNC.
• El uso de glucósidos digitálicos o levodopa puede aumentar el riesgo de arritmias cardíacas.
• Los efectos de la medicación antihipertensiva pueden ser menores ante la administración concomitante de pseudoefedrina.
• Puede producirse también una reducción en los efectos antianginosos de los nitratos.

Contraindicaciones

La relación riesgo-beneficio debe evaluarse en presencia de cardiopatía isquémica, hipertensión leve a moderada, diabetes mellitus, glaucoma, hipertiroidismo e hipertrofia prostática.

Restricciones en su venta

El 23 de noviembre de 2007 se emite un acuerdo en México en el que se prohibe la comercialización de medicamentos con pseudoefedrina, bajo el argumento de crear adicción y su uso para elaboración de metanfetaminas, lo cual ocasionó un aumento en la importación de la sustancia por aquel país.^[1]
La Pseudoefedrina se usa en la manufacturacion de metanfetaminas. El proceso es muy sencillo y la droga que se obtiene es extremadamente adictiva con efectos secundarios permanentes.

Bibliografía

• Bicopoulos, D (Ed.) (2002). AusDI. Drug Information for the Healthcare Professional (2 ed.). Castle Hill: Pharmaceutical Care Information Services
• Reynolds, JEF (Ed.) (1989). Martindale. The Extra Pharmacopoeia (29 ed.). London: The Pharmaceutical Press. ISBN 0-85369-210-6

Referencias

1. ↑ Prohibirán definitivamente uso de pseudoefedrina

Wikipedia

Efedrina Aviso médico
Nombre (IUPAC) sistemático
(1R,2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol
Identificadores
Número CAS	299-42-3
Código ATC	R01AA03
PubChem	5032
DrugBank	nil
Datos químicos
Fórmula	C10H15NO
Peso mol.	?
Farmacocinética
Biodisponibilidad	85%
Metabolismo	minimo hepático
Vida media	3–6 horas
Excreción	22-99% renal
Consideraciones terapéuticas
Cat. embarazo	?
Estado legal
Vías adm.	oral, IV, IM, SC

La efedrina es una amina simpaticomimética de origen vegetal, principio activo aislado originalmente de Ephedra vulgaris, conocida en extremo oriente como Ma huang, hierba ampliamente utilizada en la medicina tradicional china. Este alcaloide también puede encontrarse en Sida cordifolia, pero en menor concentración.

Química

La molécula de la efedrina fue originalmente el precursor químico para la síntesis de la anfetamina. Se trata de un compuesto quiral, por lo que puede presentar configuración de isómero óptico levógiro (levo-efedrina) o dextrógiro (dextro-efedrina). La efedrina presente como alcaloide en las especies vegetales es normalmente una mezcla racémica equimolar de ambos estereoisómeros. Sin embargo, cuando se utiliza en forma sintética en la medicina contemporánea, el término efedrina alude al isómero óptico levógiro, es decir, se refiere a la levo-efedrina. En este artículo adoptaremos esa definición. Por su parte, el isómero óptico dextrógiro (dextro-efedrina) se conoce con el nombre de pseudoefedrina. La efedrina muestra mayor afinidad, respecto de la pseudoefedrina, hacia los receptores de adrenalina y noradrenalina a nivel del sistema nervioso central. Por lo que la efedrina tiene acción psicoestimulante, mientras que en la pseudoefedrina estos efectos son clínicamente poco significativos.

Farmacología

La efedrina, es un agonista adrenérgico (directo e indirecto), muy activo sobre los receptores del sistema nervioso simpático, pero relativamente poco potente como estimulante del sistema nervioso central. Esto se debe a la limitada destreza de la molécula para atravesar la barrera hematoencefálica, en relación con otros compuestos similares como la anfetamina.

Acción terapéutica

Es un broncodilatador adrenérgico, vasopresor. Estimula los receptores beta-2 adrenérgicos en los pulmones para relajar el músculo liso bronquial; alivia el broncoespasmo, aumenta la capacidad respiratoria, disminuye el volumen residual y reduce la resistencia de las vías aéreas.

Antiguas presentaciones de efedrina

Puede también inhibir la liberación de histamina inducida por antígenos. Como vasopresor actúa en los receptores beta-1 adrenérgicos en el corazón y aumenta la fuerza de contracción mediante un efecto inotrópico positivo en el miocardio. Esta acción aumenta el gasto cardíaco y eleva la presión arterial sistólica y, habitualmente, la diastólica. Actúa sobre los receptores alfa adrenérgicos de los vasos sanguíneos de la mucosa nasal; produce vasoconstricción, lo que origina descongestión nasal. Estimula la corteza cerebral y los centros subcorticales, y muestra sus efectos en la narcolepsia y estados depresivos, aunque estos usos están acotados por la excesiva activación simpaticomimética periférica que produce la efedrina, respecto de otros estimulantes más selectivos sobre el sistema nervioso central.

Uso medicinal

La efedrina se absorbe en forma rápida luego de su administración oral, intramuscular o subcutánea. Se metaboliza en el hígado y se elimina por vía renal. En su forma parenteral está indicada para contrarrestar los efectos hipotensores de la anestesia raquídea o de otros tipos de anestesia por conducción no tópica y la hipotensión aguda. Por vía oral, para rinitis vasomotora, sinusitis aguda, fiebre del heno, congestión sinusal. Como estimulante del SNC, en el tratamiento de la narcolepsia y estados depresivos. Finalmente, como coadyuvante en la terapéutica de la urticaria.

La dosis mínima activa en adultos ronda los 15 mg (oral). El rango usual de dosis terapéutica es de 25 a 50 mg. La misma puede repetirse a intervalos de 3 o 4 h de ser necesario. La dosis diaria total no debería superar los 150 mg/día.

Reacciones adversas que requieren atención médica, de manifestarse: cianosis, dolor en el pecho, convulsiones, fiebre, taquicardia, cefaleas, alucinaciones, hipertensión, náuseas o vómitos, ansiedad, nerviosismo, dilatación de pupilas (midriasis) o visión borrosa no habituales, debilidad severa o temblores.

Generalmente se evita tomar la medicación antes de acostarse, para disminuir la posibilidad de insomnio. Si se administra durante el alumbramiento puede producir aceleración de la frecuencia cardíaca fetal. La alcalinización de la orina producida por antiácidos, los citratos o el bicarbonato sódico disminuyen la excreción urinaria de efedrina, por lo que induce un aumento en sus niveles de concentración plasmática. Los estimulantes del SNC pueden originar estimulación aditiva.

Abuso

El abuso de esta droga es sumamente frecuente, sobre todo entre la población adolescente y, en particular, en los estudiantes, que la utilizan por sus propiedades estimulantes en época de exámenes. Entre los efectos más buscados, se encuentran la verborragia, y la claridad mental, así como también la supresión de la sensación de cansancio. Los efectos reforzadores se prolongan por un lapso de una a dos horas, dependiendo del metabolismo del sujeto, y en algunos casos son seguidos por síntomas de agitación, sensación de nerviosismo, y temblores, pudiendo dar lugar a cuadros de tipo panicoso (por lo general, leves). Estas reacciones, en caso de producirse, pueden persistir durante algunas horas, hasta que parte importante de la droga sea eliminada del sistema. La dosis dependerá de la masa corporal del sujeto.

Véase también

• Alcaloide
• Estimulante
• Fenetilamina
• Metanfetamina
• Narcolepsia
• Pseudoefedrina

Bibliografía

• Bicopoulos, D (Ed.) (2002). AusDI. Drug Information for the Healthcare Professional (2 ed.). Castle Hill: Pharmaceutical Care Information Services
• Budavari, S (Ed.) (1996). The Merck Index. An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (12 ed.). Whitehouse Station: Merck Research Laboratories ISBN 0-911910-12-3
• Ford MD, Delaney KA, Ling LJ, Erickson T (Eds.) (2001). Clinical Toxicology. Philadelphia: WB Saunders. ISBN 0-7216-5485-1
• Joint Formulary Committee (2004). British National Formulary (47 ed.). London: British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain. ISBN 0-85369-854-9
• Reynolds, JEF (Ed.) (1989). Martindale. The Extra Pharmacopoeia (29 ed.). London: The Pharmaceutical Press. ISBN 0-85369-210-6

Wikipedia